- Carbonsäuren
- Carbonsäuren,wichtige Verbindungsklasse der organischen Chemie, die sämtliche Derivate der Kohlenwasserstoffe umfasst, die eine Carboxylgruppe, —COOH, enthalten und deshalb eine saure Reaktion zeigen. Die Carbonsäuren sind schwache Säuren, die Säurestärke kann jedoch durch stark elektronegative Substituenten in der Nähe der Carboxylgruppe erheblich zunehmen (z. B. Chloressigsäuren). - Die einfachsten Verbindungen aus der Reihe der gesättigten aliphatischen Carbonsäuren, allgemeine Formel CnH2n + 1COOH, sind Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure; der einfachste Vertreter der ungesättigten aliphatischen Carbonsäuren ist die Acrylsäure. Höhermolekulare gesättigte und ungesättigte aliphatische Carbonsäuren werden zum Teil auch als Fettsäuren bezeichnet. Beispiele für aromatische Carbonsäuren sind Benzoesäure und Zimtsäure.Nach der Anzahl der Carboxylgruppen im Molekül unterscheidet man neben den einwertigen Carbonsäuren (Monocarbonsäuren) zwei-, drei- und mehrwertige Carbonsäuren; sie werden Dicarbonsäuren, Tricarbonsäuren und Polycarbonsäuren genannt. Zweiwertige Carbonsäuren sind z. B. Bernsteinsäure, Maleinsäure und Phthalsäure, eine bekannte Tricarbonsäure ist die Zitronensäure. - Die aliphatischen Monocarbonsäuren mit bis zu 3 C-Atomen sind stechend riechende, wasserlösliche Flüssigkeiten. Mit steigender C-Zahl sinkt die Wasserlöslichkeit. Carbonsäuren mit 4-9 C-Atomen haben einen ranzigen Geruch. Carbonsäuren mit über 10 C-Atomen sind geruchlose, wachsartige Feststoffe. Aliphatische Dicarbonsäuren und aromatische Carbonsäuren sind ebenfalls fest.Carbonsäuren können u. a. durch Oxidation von primären Alkoholen oder Aldehyden, Hydrolyse von Nitrilen, Carbonylierung von Alkenen oder Alkoholen, Oxidation von Kohlenwasserstoffen und Hydrolyse von Estern hergestellt werden. Mit Alkoholen bilden Carbonsäuren Ester. Carbonsäuren und ihre Derivate (Säurehalogenide, Amide, Anhydride) sind wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Kunststoffen und Lösungsmitteln. Viele Carbonsäuren treten in der Natur in freier Form und als Ester oder Salze in pflanzlichen oder tierischen Organismen auf.
Universal-Lexikon. 2012.
